Today: Saturday 12 June 2021 , 8:09 pm


advertisment
search


Пирокатехин

Последнее обновление 3 День , 13 час 6 Взгляды

Advertisement
In this page talks about ( Пирокатехин ) It was sent to us on 09/06/2021 and was presented on 09/06/2021 and the last update on this page on 09/06/2021

Твой комментарий


Введите код
 
Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.
Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером ( ) и В. Тотом ( ) .

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C . Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму :
300 pxElectrochemical interconversion of 1,2-benzoquinone and catechol

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион .
При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин .

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака .

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина .
Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов) .

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание .

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина) .
Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина .

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения .

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.
Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты .

Примечания


Литература

Ссылки

  • International Chemical Safety Card 0411
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  • IARC Monograph: «Catechol»
  • IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the «Blue Book»)

Категория:Полифенолы
Категория:Комплексообразователи
Категория:Фотографические реактивы
Категория:Восстановители
 
Комментарии

Пока нет комментариев




последний раз видели
большинство посещений